Nas brumas do passado do baú de memórias de cada família participante, ficou a exatidão do momento inicial da Romaria de Caucaia do Alto e bairros vizinhos à Pirapora do Bom Jesus. A tradicional peregrinação contou desde o começo com uma mobilização civil, que foi se sofisticando com o passar dos tempos, até chegar à sociedade civil sem fins lucrativos que hoje constitui.

Os segmentos que compõem a romaria são: pedestres, ciclistas, charreteiros, cavaleiros, máquinas agrícolas, motoqueiros, jeeps e os veículos de apoio. Cada bloco tem um encarregado (usa faixa identificativa no braço) que vai à frente junto com a bandeira, e um culatreiro (de camiseta vermelha) que encerra o segmento. O roteiro entre Caucaia e Pirapora é de aproximadamente 70 quilômetros.

Com todo esse aparato e a retaguarda de carros de apoio: pipa, com veterinário, ambulância, polícia e caminhões do "prego" (para onde apelam os exaustos), os romeiros seguem à partir de sexta feira à noite e no decorrer da madrugada de sábado, rumo a Pirapora do Bom Jesus, repetindo a tradição de seus pais, tios e avós, numa demonstração inequívoca da cristalização de costumes cristãos antigos, que acreditam concretizar na jornada terrestre um paralelo à passagem do homem por este mundo rumo à eternidade, suportando todas as provações caminho. Um momento único, sem igual no mundo moderno.

O que se apurou com os antigos da vila, dão conta que nos idos de 1938 quatro amigos se juntaram aos romeiros de São Roque para irem à cavalo até Pirapora, participarem de uma missa e voltarem à Caucaia.

Em abril de 1940, animados pelas peregrinações anteriores, e repletos das bençãos recebidas, Pedro Borges (Caucaia do Alto), Antonio Carrero (Caucaia do Alto), Benedito Pires (Água Espraiada) e Durval Rocha (Vargem Grande Paulista) decidiram fundar oficialmente a primeira romaria de Caucaia do Alto à Pirapora do Bom Jesus, levando uma bandeira nominativa, bordada em azul e branco por dna. Chiquinha Noronha.

Em 1945, João Pires Justo aderiu ao cortejo manejando seu carroção de carga, puxado por 6 animais.

Uma mulher cavaleira se juntou ao grupo em 1948, dna. Tonica.

Em 1950 Batista Ribeiro liderou um grupo de 10 pessoas criando o segmento dos pedestres. Logo em 1952 foi a vez de participar a primeira romeira pedestre: Doracy Bleinat Andrade Mendes.

O primeiro trator entrou na peregrinação em 1954, de propriedade da família Cândido Pinto (foto). Seu neto até hoje comparace à romaria, sempre nas máquinas agrícolas.

Em 1955 Dulce Pires de Jesus, Narciza Pires Spinoza, Merquides Pires de Oliveira e Conceição Aparecida Lopes se juntaram aos cavaleiros. Apesar de em número reduzido, as mulheres que entraram na ala cavaleira nesse ano foram unânimes em afirmar o clima de companheirismo e solidariedade, sem nenhum tipo de segregação por parte dos romeiros. Nesse ano, também iniciou-se o segmento dos ciclistas, ponteados por Quintino e Otávio do Carmo, com uns doze participantes.

No ano seguinte, 1956, pela primeira vez um padre acompanhou a romaria, Pe Luís Martins, da paróquia de Cotia, que foi de jeep até Pirapora. Ainda em 1956, o futuro presidente 2000 da Associação que gere a romaria, Roque de Jesus Justo, começou a participar da jornada de bicicleta com 11 anos à época.

Em 1963 as primeiras mulheres ciclistas aderiram à peregrinação: Elza Tashiro e Cida do Mitiko.

No ano de 1969, começa a participar da romaria de bicicleta o José Carlos Coelho, que uma década depois criaria oficialmente o segmento das motos. Zé Coelho lembra-se que quando ia de bicicleta, havia uma disputa entre os rapazes, para ajudar as meninas empurrarem suas "magrelas" nas subidas

Em 1970 Ernestino Neves do bairro dos Ribeiros, já participava com motocicleta da romaria, misturado aos outros segmentos, até que em 1979 as motos foram incorporadas oficialmente como segmento, com 9 participantes; ainda iam pela estrada de terra; em 1980 foi mudado o itinerário dos mesmos pelo grande número de participantes; a liderança era de José Carlos Coelho. Lelio e Luís Cláudio também eram encarregados. José Carlos Coelho lembra-se de fatos pitorescos do seg-mento das motos, como em um ano que participavam umas 60 motos, e um tenente da Polícia rodoviária com seu comando os parou na Castelo, e não queria deixá-los prosseguir, pois não tinham autorização para trafe-gar em grupo pela estrada. Depois de muita conversa e negociação, e vendo que os romeiros motociclistas não iam voltar para trás, o tenente liberou a ida, mas disse que se voltassem pela ro-dovia em bando seriam presos. o segmento então, quando retornou de Pirapora, veio em grupos de 3 ou 4 motos.

Em 1980, ao comemorarem os quarenta anos de romaria, o presidente Pedro Vaz sugeriu um show para comemorar a data com alguma coisa diferente. Fernando Pires ajudou a organizar, e aí iniciou-se a época dos shows de chegada em Caucaia. Esse primeiro foi de Sérgio Reis.

Quando Fernando Pires, o Nando, assumiu a presidência da romaria, foi aperfeiçoada a estrutura de diretoria que or-ganizava a caminhada.

À partir dessa época, a romaria passaria a acompanhar os temas da Campanha da Fraternidade da igreja como sendo seus lemas; além da devoção, se inicia um processo de reflexão dos temas que envolvem a igreja.

Em 1984, por sugestão de Lúcia Torrezani, incorporou-se ao apoio o primeiro caminhão do prego feminino.

No ano de 1986, uma boiada fez os pedestres correrem de medo e de susto nas proximidades da Fazenda Butantã.

Em 1990 foi realizada a exposição histórica sobre os 50 anos da romaria na EESPG Sidrônia Nunes Pires. Foi doada uma placa co-memorativa fixada em Pirapora do Bom Jesus, com os nomes dos fundadores e dos presidentes das romarias de Caucaia do Alto.

À partir da gestão de Roques Pires de Jesus Justo, foi estruturada definitivamente a Associação que gere os assuntos de romaria, com estatutos e conselhos.

Em 1999, além da imagem da Imaculada Conceição, foi reintegrada a do Bom Jesus, emprestada por são-roquenses. Em 2000, a imagem do Bom Jesus foi doada para Caucaia do Alto, integrando-se definitivamente à romaria de Caucaia do Alto e bairros vizinhos a Pirapora do Bom Jesus. Neste ano o lema foi "Dignidade Humana, um novo milênio sem exclusão".